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高效催化剂 4-二甲氨基吡啶 DMAP

Mar,20,2024 << Return list

N,N-二甲氨基吡啶,通常简称为DMAP,这是一种超强亲核的酰化催化剂,是有机合成中最广泛使用的一种催化剂,比如:1,催化酰化反应,能够在较温和的条件下,催化大位阻,低活性的羟基化合物(如醇/酚类等)的酰化反应,一般反应速度较快,收率也较高;2,催化酯化反应,活性低/位阻大的羧酸,氨基酸或者胺类化合物,进行酯化反应是,一般需要较高的温度,较长的时间,而如果加入DMAP作为催化剂,很多反应室温下即可以较快的速度进行反应;3,催化很多天然大环化合物的合成,能明显的改善反应条件,降低反应能垒,促进反应快速完成,明显提高反应产率。

 

经研究发现,DMAP其结构上的二甲氨基和吡啶环产生共振,且DMAP这一类化合物的催化活性都与对位N原子上取代基的给电子能力成正比,对位N原子的取代基的给电子能力越强,被激活的吡啶N原子的亲核取代能力就越强。比如反应活性较低的醇/胺和酸的酯化或酰化反应,DMAP的活性是吡啶的104~106倍;